Lignany (szwajc./niem. Lignane, ang. lignans) to związki pochodne fenylopropanoidu lub inaczej dimeryczne związki C6-C3. Można jest wyodrębnić z surowców w postaci krystalicznej, bezbarwnej substancji. W roślinach syntetyzowane są z alkoholu koniferylowego, kumarylowego i syryngowego. Są lipofilne, można je ekstrahować alkoholem.
Alkohol syryngowy (Syringic alcohol; szwajc./niem. Syringaalkohol)
Alkohol koniferylowy (Coniferylalkohol)
Z lignanami związana jest również lignina (czyli drzewnik). Lignina jest odkładana w szkielecie celulozowym ścian komórkowych. Występuje przede wszystkim w zdrewniałych organach roślin. Zapewnia wzmocnienie tkanek, odporność na uszkodzenia mechaniczne i czynniki fizyczne (przegrzanie, przemarznięcie). Przy obserwacji mikroskopowej tkanek roślinnych, dla wyróżnienia kolorystycznego ligniny – można użyć floroglucynę i kwas solny; przybiera wówczas barwę wiśniową. Woda Javelle’a (zawiera podchloryn potasu) rozpuszcza ligninę, pozostawiając struktury celulozowe komórki. Proces drewnienia ścian komórkowych nosi nazwę lignifikacji.
Wybrane surowce lignanowe.
Pieprz kubebowy – Piper cubeba L., z rodziny Piperaceae dostarcza owoc – Fructus Cubebae (szwajc. Kubebenpfeffer). Uprawiany jest w Indonezji, na Sumatrze i na Jawie. Owoce są w smaku aromatyczno-pikantne, lekko gorzkie. Zawierają lignany w ilości 2,5%: (-)-cubebin (kubebina) C20H20O6; olejek eteryczny 6-11%, bogaty w monoterpeny i seskwiterpeny; skrobię, tłusty olej, białka, sole mineralne. Dawniej podawano zawartość żywicy w owocach kubeby – ok. 1,7% (kwasy żywicowe kubebenowe). Popiół 5,5-8%. Kwas kubebenowy nie rozpuszcza się w wodzie, ale jest rozpuszczalny w amoniaku, spirytusie, eterze, chloroformie.
Kubebina – cubebin
Zastosowanie w dawnej medycynie: w leczeniu rzeżączki, sproszkowane owoce po 5 g 3 razy dziennie, ponadto w leczeniu bólu głowy 1-2 g 3 razy dziennie.
Obecnie pieprz kubebowy stanowi przyprawę, ponadto składnik środków podawanych przy stanach zapalnych i infekcjach układu moczowo-płciowego, wreszcie jako środek wykrztuśny i odkażający w terapii nieżytów układu oddechowego.
Wyciągi z pieprzu kobebowego mają właściwości moczopędne, przeciwbakteryjne, przeciwbólowe i żółciopędne. Zażywane na czczo hamują rozwój Candida.
Nalewki i sproszkowany surowiec lepiej sprawdzają się w praktyce niż wodny napar. Patrz również: https://rozanski.li/?p=1163
Eleuterokok kolczasty – Eleutherococcus sentocosus (Ruprecht et Maximowicz) Maximowicz, czyli żeń-szeń syberyjski (sibirischer Ginseng). W Niemczech i Szwajcarii korzeń tej rośliny znany jest pod nazwą Taigawurzel (Eleutherococci Radix, ujęty w Farm. Europejskiej 5). Należy do rodziny Araliaceae. Opisywany przeze mnie w 2009 r.: https://rozanski.li/?p=386 Jest w British Pharmacopoeia z 2009 r. (Siberian Ginseng), zgodnie z którą surowiec powinien zawierać minimum 0,08% eleuterozydu B i E. Wilgotność maksymalnie 10%. Popiół najwyżej 8%.
Uprawiany w centralnej i północnej części Chin, w Korei, Japonii oraz w wielu regionach Rosji.
Eleuterokok jest krzewem dorastającym do 2-3 m wys., rzadziej osiąga 5-6 m wysokości. System korzeniowy jest płytko usadowiony. Liście pięciopalczaste, owłosione, długogonkowe, brzegiem podwójnie ząbkowane. kwiaty drobne, na długich szypułkach, zebrane w kuliste baldachy. Owocem jest czarna jagoda. Kwitnie od lipca do sierpnia. Dojrzewa we wrześniu-październiku. W medycynie ludowej stosowane są także liście. Korzenie należy wykopywać jesienią lub wczesną wiosną. Liście pozyskiwane są w czasie kwitnienia. Korzenie polecam suszyć w piekarniku, w temp. 50-60 stopni C, liście w temp. 20-40 stopni C.
Jak podają prof. R. Hänsel i O. Sticher (2007 r.) oraz prof. H. Rimpler (1997) Eleutherococci Radix bogaty jest w lignany (-)-Sesamin (pol. sezamina), (+)-Syringaresinol-O-β-D-glucosid (pol. syryngorezynole w formie glikozydowej), (+)-Syringaresinol-4,4’-O-β-D-diglucosid (Liriodendrin; pol. liriodendryna); inne pochodne fenylopropanowe (aldehyd koniferylowy = Coniferylaldehyd, alkohol synapilowy – Synapylalkohol, syryngina = Syringin; kwas chlorogenowy, kwas dikawoilochinowy (1,5-, 3,5- i 4,5-Dicaffeoilchinasäure); kumaryny (Isofraxidin (pol. izofraksydyna), Isofraxidin-7-O-glucosid (glikozyd izofraksydyny); saponiny trójterpenowe (protoprimulagenina A); wielocukry (obojętne glukany i glukuronooksylany), fitosterole (glikozyd beta-sitosterolu).
Związki czynne eleuterokukkusa, glikozydowo związane (z cukrami) często są nazywane wspólną nazwą eleuterozydów, choć pod względem chemicznym są one zróżnicowane.
Eleuterozyd B to syringina, występująca również w lilaku pospolitym (bez lilak) – Syringa vulgaris Linne; jest to fenylopropan.
Eleuterozyd E to glikozyd syryngarezynolu (liriodendryna), występujący również w tulipanowcu – Liriodendron tulipifera Linne; lignan.
Eleuterozyd B4 to sezamina występująca w oleju sezamowym i w żółtodrzewach – Zanthoxylum (np. pieprz syczuański – Sichuan Pepper, świetna przyprawa z gatunku Zanthoxylum piperitum. Jest to lignan.
Elkeuterozyd B1 jest glikozydem izofraksydyny (występuje w jesionach Fraxinus). Jest to kumaryna.
Eleuterozyd A jest pod względem chemicznym fitosterolem (glikozydem β-sitosterolu).
Eleuterozyd C jest cukrem (metylo-alfa-D-galaktozyd).
Eleuterozyd D to lignan (-)-syryngarezynolu dwuglukozyd, czyli akantozyd D.
Eleuterozyd E1 również należy do lignanów, ponieważ pod względem chemicznym jest to (-)-syryngarezynolu monoglukozyd.
Episyryngarezonylu monoglukozyd, czyli epiryngorezynol-4’’-O-β-D-glukopiranozyd nosi nazwę eleuterozydu E2 i jest lignanem.
Wyciągi alkoholowe z eleuterokokkusa niewątpliwie mobilizują czynności układu immunologicznego (odpornościowego), aktywując limfocyty i fagocytozę antygenów. Zwiększają odporność na infekcje. Wzmagają procesy anaboliczne ustroju, ale równocześnie zapobiegają otyłości i przyspieszają trawienie. Podnoszą zdolności przystosowawcze ustroju do środowiska, uodporniają na czynniki stresowe. Wspomagają procesy zapamiętywania, koncentracji, kojarzenia i odtwarzania informacji zapamiętanych. Wzbudzają do działania Limfocyty NK (naturalni zabójcy = Natural Killer), które produkują interferon i interluekiny.
Pobudzają procesy odbudowy i odtruwania organizmu, hamują rozwój wielu wirusów, w tym także grypy. Nie zawsze podnoszą ciśnienie tętnicze krwi, ale wzmożenie czynności intelektualnych daje się zauważyć, szczególnie przy długotrwałym i regularnym stosowaniu.
Komisja E wydała monografię nr 11 z 17 stycznia 1991 r. poświęconą Eleutherococci Radix. Wyraziła pozytywną opinię na temat tego surowca. Czas kuracji do 3 miesięcy, potem możliwe wznowienie podawania. Dawka zalecana przez Komisję E: 2-3 g surowca sproszkowanego na dobę, przetwory odpowiednio.
Podofilina (Podophyllinum) jest uzyskiwana z kłącza stopkowca tarczowatego – Rhizoma Podophylli. Stopkowiec – Podophyllum, czyli biedrzyga należy do rodziny berberysowatych – Berberidaceae. Stopkowiec tarczowaty – Podophyllum peltatum Linne jest byliną dorastającą do 2 m długości, płożącą się, o liściach pierzastodzielnych i białych kwiatach. Występuje w Ameryce Południowej. W kłączu jest około 4-5% podofiliny, czyli żywicy w której wykryto lignany: podofilotoksynę 20%, β-peltatynę ok. 10%, α-peltatynę – ok. 5% oraz 4’-demetylopodofilotoksynę; spore ilości kwercetyny 5%.
Podofilotoksyna
Podofilotoksyna hamuje mitozę (inhibitor polimeryzacji tubuliny) i działa antyneoplastycznie oraz cytolitycznie, co zostało wykorzystane w leczeniu nowotworów. Podofilina posiada właściwości wirusostatyczne, skutecznie usuwa brodawki i kłykciny (Condylomata), szczególnie te na narządach płciowych i w okolicy odbytu (roztwory 25%), oporne na inne leki. Podofilotoksyna jest więc cytostatyczna.
W dawnej medycynie podofilina był lekiem oficjalnym o dużym znaczeniu. Ujęta była i jest we wszystkich ważniejszych farmakopeach. Jest w Farm. Polskiej II i III, Pharm. Germanica III z 1890 r., Pharm. Helvetica III, IV, V, VI i nowszych. Podophyllum Resin znajdziemy także we współczesnych farmakopeach, np. British Pharmacopoeia z 2009 r., która obejmuje Resin Podophyllum z kłączy i korzeni Podophyllum hexandrum Royle (P. emodi Wallich) (nie mniej niż 50% lignanów w przeliczeniu na podofilotoksynę). Podophyllin z Podophyllum peltatum L. uwzględnia Pharmacopoea Helvetica VIII z 1997 r. i Österreichisches Arznzeibuch 1990 bis 3, Nachtrag 1994.
Zgodnie z Farmakopeą Szwajcarską IV z 1907 r. dawka jednorazowa maksymalna podofiliny wynosi 100 mg, a dawka dzienne najwyższa 300 mg (0,3 g).
Podofilina i wyciąg alkoholowy z kłączy stopkowca działa przeczyszczająco, wzmaga wydzielanie żółci, a nawet może przyczyniać się do wydalania piasku kamieni żółciowych. Polecana była w leczeniu kamicy żółciowej, zaparć, żółtaczki i obrzęku wątroby. Kłącze sproszkowane podawano doustnie w dawce 500 mg 3 razy dziennie (Rhizoma Podophylli pulveratum). Nalewka z kłączy 1:5 – Tinctura Podophylli: 3 razy dziennie po 25 kropli. Dr Fr. Penzoldt (1891 r.) odradza podawanie równocześnie leków zasadowych (np. wodorotlenków, soli zasadowych) z powodu interakcji.
Lignany znajdziemy także w żywicy gwajakowej (Guajakharz), pochodzącej z gwajakowców – Guaiacum sanctum Linne i Guaiacum officinale L., z rodziny Zygophyllaceae, czyli parolistowatych. Gwajakowiec lekarski pochodzi z Ameryki Środkowej i Południowej. Gwajakowce to drzewa dostarczające cenne drewno (bardzo twarde), żywicę i olejek. Do lignanów gwajakowca należą: kwas (-)-gwajaretowy, kwas (-)-dwuhydrogwajaretowy, kwas (±)-dwuhydrogwajaretowy, kwas (±)-mezo-nordwuhydrogwajaretowy. W strukturze niektórych lignanów gwajakowca można znaleźć również furogwajacynę (kwas alfa-gwajakonowy) i błękit gwajakowy (niem. Guajakblau),np. dehydrogwajamonoepoksylignan.
kwas gwajaretowy (guaiaretic acid)
Drewno gwajakowe – Lignum Guajaci (niem. Guaiakholz, ang. Guaiacum Wood, fr. Bois de gayac) zawiera 22% żywicy. Popiół ok. 0,6%. Żywica gwajakowa Resina Guajaci (Guajakharz, ang. Guajacum resin, fr. Resine de gayac) zawiera 70% kwasów gwajakonowych (alfa- i –beta), 3-4% gumy, 0,7-1% olejku eterycznego, kwas gwajakożywicowy (ok. 11%), kwas gwajacynowy 12-15%. Olejekk z drewna gwajakowca bogaty jest w alkohol gwajakowy – gwajol (Guajol). W drewnie gwajakowym i w żywicy jest obecny gwajakol.
Przetwory z gwajakowca działają sekretolitycznie, zmniejszają lepkość wydzieliny śluzowej, odkażają, hamują rozwój bakterii, grzybów i pierwotniaków. Są środkiem wykrztuśnym, moczopędnym, przeciwzapalnym, moczopędnym i przeciwreumatycznym. Zmniejszają odczuwanie bólu, szczególnie po podaniu większych dawek. Niwelują nieprzyjemny zapach z ust. Odstraszają roztocze i owady, a kontaktowo zabijają pasożyty skórne i przewodu pokarmowego. Powstrzymują rozwój drożdżaków patogennych. np. z rodzaju Candida.
Leki gwajakowe, jak i syntetyczne preparaty na bazie gwajakolu (gwajafenezyna = guaifenesin, gwajakosulfonian potasu = kalium Guaiacolsulfonicum) stosowane są od dawna w leczeniu nieżytu układu oddechowego. Zalecane są w terapii zapalenia migdałków, zapalenia krtani i oskrzeli, anginy, przeziębiania z objawami chrypki i kaszlu, ponadto grypy. Nalewka z gwajakowca (żywica, drewno) i gwajafenezyna działają uspokajająco. Nalewkę i olejek można wcierać w skórę jako środek rozgrzewający i przeciwreumatyczny. Więcej informacji – patrz: https://rozanski.li/?p=699
poszukuje Resina guajaci do wykonania nalewki etanolowej. Nalewka będzie służyć jako wskaźnik do wykrywania glutenu w żywności
pozdrawiam
HG