Tyrozyna (Tyr)

Tyrozyna jest aminokwasem względnie endogennym. Zaliczana do grupy aminokwasów aromatycznych. Pod względem chemicznym jest to produkt utlenienia fenyloalaniny. 

Substrat do syntezy DOPA (dioksyfenyloalaniny) i dopaminy. Niezbędna do syntezy noradrenaliny i adrenaliny. Potrzebna również do syntezy melanin (barwników skóry). Wrodzony brak oksydazy o-katecholowej, katalizującej syntezę melanin, jest przyczyną albinizmu. W przypadku mięsako-czerniaka występuje nadmierne wytwarzanie melanin oraz ich prekursorów (indolo-5,6-chinonu). Związki te są wówczas wykrywane w moczu. 

W przemianach tyrozyny uczestniczy witamina C i kwas foliowy. Niedobór tych witamin powoduje zaburzenia utleniania tyrozyny.

Jest składnikiem hormonu tarczycy – tyroksyny. Poprawia nastrój, działa przeciwdepresyjnie.  Zwiększa sprawność umysłową. Zmniejsza wrażliwość na ból. Redukuje ilość tkanki tłuszczowej. Zapobiega otłuszczeniu mięśni.

Katabolizm tyrozyny polega na transaminacji i uwolnienia kwasu fumarowego oraz octowego. Deaminacja, dekarboksylacja oksydacyjna i hydroksylacja w pozycji para prowadzi do powstania kwasu homogentyzynowego (hydrochinooctowego). Pod wpływem oksygenazy powstaje z tego kwasu wspomniany kwas acetooctowy i fumarowy.

Podobnie jak fenyloalanina ma charakter ketogenny. W jelicie grubym zachodzi dekarboksylacja tyrozyny, skracanie łańcucha i uwalnianie kwasu p-oksyfenylopropionowego i p-oksyfenylooctowego. Proces ten zostaje zahamowany w jelicie po podaniu niektórych alkaloidów: sangwinaryny, chelerytryny, chelidoniny, protopiny, co zostało wykorzystane w produkcji zwierzęcej w formie stymulatora wzrostu. Dzięki temu aminokwasy aromatyczne są wbudowane do białek lub włączone do syntezy innych związków. Zachodzi retencja azotu, dodatni bilans aminokwasowy i białkowy, pobudzenie wzrostu zwierząt, ograniczenie obciążenia ustroju ketonami i aminami. Podobne zjawisko może być wykorzystane w medycynie sportowej.

We krwi występują związki fenolowe. Pochodzą one właśnie z tyrozyny. Fenole są sprzężone w moczu z siarczanami. Tyrozyna jest wydalana z moczem w formie wolnej oraz siarczanowej.

W niektórych białkach tyrozyna stanowi 11% wszystkich aminokwasów. Duży jej udział występuje w jedwabiu, tyreoglobulinie (w tarczycy) oraz w globulinie surowiczej.

Po dekarboksylacji tworzy tyraminę. Dwumetylotyramina wykazująca działanie psychostymulujące występuje w jęczmieniu i nosi nazwę hordeiny.

Jak wiemy u roślin występują liczne fenole. Jest w nich obecny enzym tyrozynaza (fenolaza), czyli oksydaza polifenolowa (katecholowa) zawierający miedź. Enzym ten katalizuje przemianę monofenoli w o-difenole, tych z kolei w o-chinony. W obecności tlenu związki te ciemnieją, np. ziemniaki, jabłka, gruszki. Witamina C jest inhibitorem tego procesu. W obecności witaminy C następuje odwrócenie procesu – przeobrażenie ubichinonu w orto-difenol, przez co ciemna barwa tkanki roślinnej ulega zanikowi (odbarwienie).

Oksydaza o-difenolowa ma również zdolność utleniania tyrozyny do indochinonu, który przez polimeryzację tworzy brunatno-czarne barwniki – melaniny.

U ludzi i zwierząt przy braku witaminy C dominuje przemiana DOPA w kierunku indochinonu, dlatego powstaje wówczas ciemniejsze zabarwienie skóry. Stąd pojawiła się koncepcja podawania znacznych dawek witaminy C w celu rozjaśnienia skóry. Są również kosmetyki zawierające kwas askorbinowy w formie lipofilnej, hamujący proces powstawania melaniny w skórze.