Sierpień 2019
P W Ś C P S N
« Maj    
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

Archiwa

Tyrozyna (Tyr)

Tyrozyna jest aminokwasem względnie endogennym. Zaliczana do grupy aminokwasów aromatycznych. Pod względem chemicznym jest to produkt utlenienia fenyloalaniny. 

Substrat do syntezy DOPA (dioksyfenyloalaniny) i dopaminy. Niezbędna do syntezy noradrenaliny i adrenaliny. Potrzebna również do syntezy melanin (barwników skóry). Wrodzony brak oksydazy o-katecholowej, katalizującej syntezę melanin, jest przyczyną albinizmu. W przypadku mięsako-czerniaka występuje nadmierne wytwarzanie melanin oraz ich prekursorów (indolo-5,6-chinonu). Związki te są wówczas wykrywane w moczu. 

W przemianach tyrozyny uczestniczy witamina C i kwas foliowy. Niedobór tych witamin powoduje zaburzenia utleniania tyrozyny.

Jest składnikiem hormonu tarczycy – tyroksyny. Poprawia nastrój, działa przeciwdepresyjnie.  Zwiększa sprawność umysłową. Zmniejsza wrażliwość na ból. Redukuje ilość tkanki tłuszczowej. Zapobiega otłuszczeniu mięśni.

Katabolizm tyrozyny polega na transaminacji i uwolnienia kwasu fumarowego oraz octowego. Deaminacja, dekarboksylacja oksydacyjna i hydroksylacja w pozycji para prowadzi do powstania kwasu homogentyzynowego (hydrochinooctowego). Pod wpływem oksygenazy powstaje z tego kwasu wspomniany kwas acetooctowy i fumarowy.

Podobnie jak fenyloalanina ma charakter ketogenny. W jelicie grubym zachodzi dekarboksylacja tyrozyny, skracanie łańcucha i uwalnianie kwasu p-oksyfenylopropionowego i p-oksyfenylooctowego. Proces ten zostaje zahamowany w jelicie po podaniu niektórych alkaloidów: sangwinaryny, chelerytryny, chelidoniny, protopiny, co zostało wykorzystane w produkcji zwierzęcej w formie stymulatora wzrostu. Dzięki temu aminokwasy aromatyczne są wbudowane do białek lub włączone do syntezy innych związków. Zachodzi retencja azotu, dodatni bilans aminokwasowy i białkowy, pobudzenie wzrostu zwierząt, ograniczenie obciążenia ustroju ketonami i aminami. Podobne zjawisko może być wykorzystane w medycynie sportowej.

We krwi występują związki fenolowe. Pochodzą one właśnie z tyrozyny. Fenole są sprzężone w moczu z siarczanami. Tyrozyna jest wydalana z moczem w formie wolnej oraz siarczanowej.

W niektórych białkach tyrozyna stanowi 11% wszystkich aminokwasów. Duży jej udział występuje w jedwabiu, tyreoglobulinie (w tarczycy) oraz w globulinie surowiczej.

Po dekarboksylacji tworzy tyraminę. Dwumetylotyramina wykazująca działanie psychostymulujące występuje w jęczmieniu i nosi nazwę hordeiny.

Jak wiemy u roślin występują liczne fenole. Jest w nich obecny enzym tyrozynaza (fenolaza), czyli oksydaza polifenolowa (katecholowa) zawierający miedź. Enzym ten katalizuje przemianę monofenoli w o-difenole, tych z kolei w o-chinony. W obecności tlenu związki te ciemnieją, np. ziemniaki, jabłka, gruszki. Witamina C jest inhibitorem tego procesu. W obecności witaminy C następuje odwrócenie procesu – przeobrażenie ubichinonu w orto-difenol, przez co ciemna barwa tkanki roślinnej ulega zanikowi (odbarwienie).

Oksydaza o-difenolowa ma również zdolność utleniania tyrozyny do indochinonu, który przez polimeryzację tworzy brunatno-czarne barwniki – melaniny.

U ludzi i zwierząt przy braku witaminy C dominuje przemiana DOPA w kierunku indochinonu, dlatego powstaje wówczas ciemniejsze zabarwienie skóry. Stąd pojawiła się koncepcja podawania znacznych dawek witaminy C w celu rozjaśnienia skóry. Są również kosmetyki zawierające kwas askorbinowy w formie lipofilnej, hamujący proces powstawania melaniny w skórze.

4 komentarze Tyrozyna (Tyr)

Leave a Reply

This site uses Akismet to reduce spam. Learn how your comment data is processed.