Kairyna – kairinum – stary lek przeciwgorączkowy

Gdy byłem studentem, wraz z kilkoma przyjaciółmi otrzymaliśmy od dziekana wydziału pomieszczenie piwniczne do celów laboratoryjnych na potrzeby sekcji chemotaksonomii i fitochemii koła naukowego. Opiekunem naszej sekcji był doskonały dydaktyk i naukowiec dr Lesław Pilc, którego serdecznie pozdrawiam. Doktorowi Pilcowi zawdzięczam tak wiele, że trudno to wyrazić słowami; wspaniały Człowiek.

Podczas porządkowania uzyskanych pomieszczeń piwnicznych znalazłem wiele starych odczynników i sprzętów, niektóre były z lat 50. i 60. Wśród tajemniczych gąsiorków (np. z bromem) i butelek znalazła się chinolina. Dotąd znałem chinolinę jedynie z teorii i opisów, wówczas mogłem ją powąchać, a nawet spróbować. Od razu, gdy otwarłem zalakowaną zakurzoną butelkę z chinoliną uderzył mnie zapach, trochę skojarzył mi się z płynem do konserwowania podkładów kolejowych, po części z chinoksyzolem, który znałem w dzieciństwie (do odkażania). Chinolina (benzopirydyna) to wspaniała substancja, stanowiąca podstawę do syntezy dla ogromnej liczby leków. Jest to związek heterocykliczny o wzorze sumarycznym C9H7N,  w postaci żółtawej, a w miarę starzenia (światło, tlen) coraz ciemniejszej (wreszcie prawie czarnej) cieczy o silnym zapachu i ostrym smaku, naftowo-smołowym. Występuje w smole pogazowej i ropie naftowej.

 
chinolina = Quinoline; otrzymana w 1834 r. przez Friedlieb Ferdinand Runge (1794–1867), ze smoły węglowej w wyniku destylacji.

Czysta chinolina także była kiedyś lekiem, do początku XX wieku. Rozcieńczano ją spirytusem, eterem, acetonem, olejami i używano do smarowania skóry przy zakażeniach bakteryjnych i grzybiczych (mikozy). Chinolina posiada silne właściwości bakteriobójcze, bakteriostatyczne i fungistatyczne, ponadto pierwotniakobójcze. Zabija roztocze, pajęczaki i owady pasożytnicze. Najczęściej były używane roztwory 5% chinoliny. Wcierane w skórę działają przeciwbólowo, chłodząco i znieczulająco, dlatego zwrócono na nią uwagę. Drobnoustroje zabija w roztworze 1%. Przeciwgnilnie działa przy stężeniu 1:10 000. Chinolina stała się w dawnej medycynie środkiem antyseptycznym w leczeniu zakażonych ran jak i w profilaktyce infekcji zranionej skóry.

Chinolinę stosowano też doustnie, jednakże nie przyjęła się jako lek z powodu smaku i zapachu. Podana doustnie obniża ciepłotę ciała, ale wywołuje odbijanie się, nudności i wymioty, szczególnie w wysokich dawkach (2-3 g). Przeciętne dawki lecznicze chinoliny wynosiły 1-1,5 g, jako środek przeciwgorączkowy, przeciwbólowy, żółciopędny i antybakteryjny. Podawano ja przy durze brzusznym, nerwobólach i reumatyzmie. Roztwór 5% na etanolu z wodą (1:1) służył do pędzlowania zmian przy błonicy. Z tego względu, że chinolina była kłopotliwa w dawkowaniu jako ciecz, dokonano syntezy winianu chinoliny – Chinolinum tartaricum – krystaliczna substancja, podawana w dawce 0,5-1,5 g dziennie jako lek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy.

Środkiem obniżającym ciepłotę ciała u chorych gorączkującym jest kairyna = kairine (kairinum), wprowadzona do lecznictwa w 1882 r., która pod względem chemicznym stanowi wodzian oxychinoletylu. W lecznictwie używano chlorek kairyny w dawce 0,5-1 g kilka razy dziennie, przy czym nie przekraczano 5 g w ciągu doby.

Pochodną chinoliny jest chinina i kwas fenylocynchoninowy (atofan). Atofan zwiększa wydalanie kwasu moczowego z ustroju i zmniejsza stany zapalne oraz dolegliwości bólowe w przebiegu artretyzmu (dna). Kwas fenylocynchoninowy podawany był doustnie po 500 mg 2-3 razy dziennie.

Pochodną chinoliny jest cynchokaina (cynchocainum hydrochloricum), która w postaci maści, roztworu i żelu 0,05-1% działa silnie znieczulająco miejscowo.

Strukturę chinoliny mają też pochodne 8-hydroksychinoliny. Znany jest Vioform, czyli kliochinol, o działaniu pierwotniakobójczym, antybakteryjnym i przeciwgrzybiczym.

Proste związki chinoliny wyszły z użycia, bowiem przedawkowane powodowały wymioty, methemoglobinemię, a nawet zapaść z sinicą. Należy jednak pamiętać, że współczesne leki przeciwgorączkowe w nadmiernych dawkach również są toksyczne. Zatem większych osiągnięć w farmakologii nie uzyskano, zresztą niby-współczesne środki przeciwbólowe i przeciwgorączkowe mają swoją genezę również w XIX wieku, np. paracetamol.