Guanidyna w dawnej i współczesnej medycynie

Guanidyna H2N-C(:NH)-NH2 jest pochodną mocznika zawierającą grupę iminową zamiast atomu węgla.  Jest to amidyna kwasu karbaminowego. W czystej postaci to bezbarwne kryształki o temp. topn. 50 stopni C, chłonące wilgoć z otoczenia, rozpuszczalne w wodzie i alkoholach. Woda i zasady hydrolizują guanidynę do mocznika i amoniaku Posiada charakter zasadowy. Niektóre rośliny mają zdolność syntetyzowania metabolitów guanidynowych, np. Galega (rutwica) z rodziny motylkowatych – Papilionaceae = Fabaceae. Powstaje także u zwierząt w toku przemian niektórych aminokwasów (np. argininy). Kreatyna również zawiera resztę guanidyny. Guanidynę otrzymano w czasie degradacji pochodnej puryny – guaniny (Adolph Strecker 1861 r.).

Adolph Strecker 1822-1871

Guanidyna to ważny produkt wyjściowy w syntezie wielu leków. Strukturę guanidyny zawierają między innymi: chlorheksydyna i ambazon – substancje bakteriostatyczne i bakteriobójcze; moroksydyna stosowana w leczeniu chorób wirusowych (grypa, opryszczka, ospa, półpasiec); leki przeciwcukrzycowe, począwszy od starej syntaliny (dekametylenodwuguanidyna i dodekametylenodwuguanidyna), przez prosty butylodwuguanid i fenyloetylodwuguanid (fenformina), a skończywszy na współcześnie stosowanej buforminy (1-butyloguanid) i metforminy (dimetylobiguanid). Także antybiotyk streptomycyna jest pochodną guanidyny. Pochodną dwuguanidu jest paludryna o właściwościach przeciwmalarycznych.

Guanidyna wprowadzona pozajelitowo powoduje podrażnienie zakończeń nerwów ruchowych, co przejawia się drżeniem włókienkowym mięśni poprzecznie prążkowanych. Dawki toksyczne wywołują objawy tężyczki z nadmierną pobudliwością mięśni. Antagonistycznie wobec guanidyny działają jony wapnia, które hamują drżenia włókienkowe. Zauważono, że nawet doustne podawanie guanidyny obniżało poziom cukru we krwi, jednak dawało zaburzenia przemian azotowych. Dlatego do lecznictwa wprowadzono pochodne guanidyny, stabilniejsze i bezpieczniejsze.

Patrz również: https://rozanski.li/?p=880