Osoby, które zetknęły się z chemią z pewnością znają fenoloftaleinę jako wskaźnik alkacymetryczny. Przy pH zasadowym, 8,3-8,5 roztwór fenoloftaleiny przybiera barwę malinową. Bezbarwna staje się w roztworach przy pH poniżej 8,3, a powyżej pH 9 zabarwia się na ciemnoczerwono. Dlatego fenoloftaleina znalazła zastosowanie np. przy miareczkowaniu kwasów i zasad. Używany do tego celu jest alkoholowy roztwór 1%.
Czysta fenoloftaleina C20H14O4, czyli 3,3’bis-(p-hydroksyfenylo)ftalid ma postać kryształków barwy białej lub żółtawej. Temperatura topnienia 260 stopni C. Bardzo słabo rozpuszczalna w wodzie. 1 gram rozpuszcza się w 12 ml etanolu lub w ok. 100 ml eteru etylowego. Bardzo słabo rozpuszczalna w chloroformie. Dobrze rozpuszczalna w wodnych roztworach wodorotlenków i węglanu sodu lub potasu (zabarwienie malinowe). Służy do syntezy niektórych barwników.
Fenoloftaleina na początku XX wieku znalazła zastosowanie jako środek przeczyszczający. Po zażyciu doustnym ulega rozpuszczeniu w alkalicznym soku jelita cienkiego. Pobudza ruchy jelita grubego, przy czym jest wchłaniania zwrotnie i ponownie wydzielana z żółcią do przewodu pokarmowego. Dlatego fenoloftaleina w odpowiednio dużych dawkach może działać przeczyszczająco nawet przez kilka dni, aż zostanie całkowicie usunięta z kałem. Część fenoloftaleiny jest wydalana z organizmu z moczem i nie zawsze jest to pożądane, bowiem może podrażnić nerki. Jeżeli mocz jest zasadowy, wówczas w obecności fenoloftaleiny staje się czerwony. Podobnie kał zasadowy zabarwia się na czerwono lub różowo.
Fenoloftaleina jest bezpieczna tylko przy prawidłowej czynności sekrecyjno-absorpcyjnej układu pokarmowego i przy przestrzeganiu dawek leczniczych. Przedawkowana, przy niedoborze żółci, przy wadliwym wchłanianiu w jelicie cienkim i grubym – negatywnie oddziałuje na nerki (krwiomocz, białkomocz). Dlatego też straciła znaczenie w lecznictwie jako środek rozwalniający i przeczyszczający.
Dłużej stosowana wywoływała wypryszczenie okolic odbytu i narządów płciowych oraz wykwity skórne, ponadto nudności, a nawet wymioty. Stosowane dawki fenoloftaleiny wynosiły 0,05-0,1 g jednorazowo, przy czym dziennie najczęściej nie przekraczano dawki 300 mg (0,3). Nie podawano małym dzieciom.
Dr R. Leszczyński (1931 r.) podaje, że fenoloftaleina działa przeczyszczająco w ciągu 3-6 godzin. Zalecane dawki doustne wynoszą wg dra Leszczyńskiego 0,1-0,6 g w postaci proszku lub tabletek. Zastrzyk podskórny 2% roztworu fenoloftaleiny, sprowadza również biegunkę.
Dr R. Franck (1939 r.) zaleca dawki 0,1-0,3 g na raz. Prof. Eduard Müller (1923 r.) proponuje dawki 0,05-0,2 g fenoloftaleiny w proszkach z sacharozą.
Przykładowy preparat:
Rp. Pigułki fenoloftaleinowe wg dra M.T. Schnirer’a 1927 r.
Phenolphthalein. 2,5
Sachar. lact et Muc. gummi arab. q.s.u. f. pil. nr 25. S. 1-10 pigułek dziennie.
Wg prof. J. Supniewskiego (1935 r.) łagodniej od fenoloftaleiny działa Aperitol, który jest walerianianem i octanem fenoloftaleiny.
Popularne przedwojenne leki fenoloftaleinowe:
– Carvacrolphthaleinum (połączenie karwakrolu z fenoloftaleiną) – środek przeciwpasożytniczy, przeciwfermentacyjny, przeciwgnilny i przeczyszczający. Dawka jednorazowa 0,5 g.
– Purgen – tabletki 0,05; 0,1 g (fenoloftaleina).
– Purgella – proszek zawierający fenoloftaleinę 0,25, winian sodu 75,0, wodorowęglan sodu 25,0, cukier z wybranym olejkiem eterycznym 100 g i kwas winowy 27,4.
– Kurin – tabletki zawierające sproszkowany korzeń lukrecji i fenoloftaleinę.
– Chacolin – czekoladki oparte na proszku kakaowym, mannie i fenoloftaleinie 0,5%.
– Rheopurgin – tabletki zawierające korzeń rabarbaru (rzewienia) i fenoloftaleinę.
Fenoloftaleina znalazła też zastosowanie w dawnej weterynarii jako laxans, przy czym również stosowano ją z rozwagą z uwagi na możliwość podrażnienia nerek. Psom i kotom podawano 0,1 g fenoloftaleiny/kg masy ciała 1 raz dziennie. Do weterynarii przedwojennej weszły również estry kwasu walerianowego i octowego fenoloftaleiny, czyli aperitol. Preparat Alvitol (Krewel) – tabl., zawierający fenoloftaleinę (0,125 g), aloes i podofilinę używano jako purgans u psów (1/2-3 sztuk dziennie, zależnie od masy ciała).
Fenoloftaleina posiada działanie rakotwórcze zatem jej stosowanie doustne powinno być całkowicie wykluczone. Dawniej nie posiadano wiedzy na temat jej toksyczności zatem tego typu artykuły mogę posiadać jedynie charakter historyczny. W ŻADNYM WYPADKU NIE NALEŻY SPOŻYWAĆ FENOLOFTALEINY !!!